Masa ini adalah masa yang paling panjang dari sejarah pekabaran Injil di Timor dan pulau-pulaunya. Sayangnya data-data mengenai masa ini sangat sedikit. Menurut sumber-sumber resmi, gereja di Indonesia termasuk Timor, dianggap sebagai bagian atau cabang dari gereja Belanda.

Sebagai pemerintah, VOC mempunyai tanggung jawab pemeliharaan dan penyebaran iman Kristen di Indonesia. Gereja di Indonesia harus merupakan copian yang persis sama dengan gereja di Nederland. Terus-menerus gereja di Indonesia diingatkan untuk mengikuti segala sesuatu yang dipraktekkan dalam gereja Belanda dan hidup menurut peraturan yang berlaku di sana.

Pendeta Belanda yang pertama kali tiba di Kupang ialah Drs. Matheus Van der Broek pada tahun 1514. Corak gereja ialah Protestan (Hervormd). Sejalan dengan yang umum berlaku diutamakan pemeliharaan rohani pegawai VOC dalam Benteng Corcondia. Pekabaran Injil keluar benteng belum dilaksanakan secara sistematis dan serius kecuali bila ada waktu luang.

Pendeta Van der Broek harus cepat pulang. Kemudian pulau dan jemaatnya dilupakan untuk lebih kurang 50 tahun. Pada tahun 1670 ditempatkan Ds. Key Sero Kind di Kupang. Belum lama ia diganti oleh Ds. A. Corpius tahun 1687 yang setahun kemudian wafat. Terhitung dari tahun 1688 sampai tahun 1730 hanya terdapat 8 kali perkunjungan oleh pendeta dari Batavia (Jakarta). Sekolah yang pertama kali didirikan di Timor ialah di Kupang tahun 1701. Jumlah muridnya sebanyak 22 orang. Sekolah itu diawasi oleh Majelis Gereja Kupang.

Statistik jemaat Kupang:

• Tahun 1702 jumlah anggota 54 orang
• Tahun 1719 jumlah anggota 84 orang
• Tahun 1729 jumlah anggota 460 orang
• Tahun 1753 jumlah anggota 1300 orang

Agama krieten kemudian menuju pulau Rote pada tahun 1739 yang dimulai oleh raja Thi. Mulanya ia ke Batavia untuk suatu urusan tetapi di sana ia berjumpa dengan agama Kristen. Sekembalinya ke Rote, ia dan rakyatnya meminta masuk Kristen. Kemudian disusul oleh raja Lole. Pada tahun 1760 jumlah orang Kristen di Rote sudah mencapai 5870 dengan 1445 murid sekolah.

Di pulau Sabu, agama Kristen masuk pada tahun 1758. Pada tahun 1766 sudah terdapat 5 jemaat yaitu Timu, Seba, Liae, dan Menia. Seringkali jemaat-jemaat di NTT tidak bergembala atau setidaknya tidak layani seperti seharusnya, tetapi Tuhan terus bertindak dan mereka dapat bertahan sampai abad ini.